Конър МакГрегър многократно е намеквал за завръщане в клетката през годините, но наскоро изрази желание да се бие срещу Ислам Махачев. Сблъсък с кралят в полусредна категория би поставил МакГрегър в изключително рядка позиция в UFC, ако получи желания от него резултат, тъй като никой UFC боец не е държал злато в три категории. Идеята за постигането на този безпрецедентен подвиг да стане троен шампион в UFC изглежда да е в съзнанието на 'The Notorious' напоследък.
Бившият двукратен шампион в UFC е намеквал за завръщане в октагона на планираното UFC събитие в Белия дом през лятото. МакГрегър спомена, че преговорите за това вероятно ще бъдат финализирани около февруари. Въпреки че Майкъл Чандлър дълго време се споменава като противник за завръщането на Конър МакГрегър, изглежда той има доста високи амбиции за следващите си усилия, споменавайки желанието да се бори за колана на Махачев.
Когато описва мислите си по отношение на това да се чувства по-възродени и готов да се върне в състезанието, МакГрегър каза:
"Мотивиран съм. Сам се мотивирам и определено искам шанс за този колан. Определено искам шанс за колана в 77 кг категория, за да спечеля тройната корона. Добър мач ще бъде, добра схватка. Левичар срещу левичар. Беше добро изпълнение от негова страна и честно, той имаше смелостта да го направи, да се качи в категорията. Така че да, развълнуван съм за това. Да видим какво ще се случи. Да се върнем в играта."
Конър МакГрегър има три мача в полусредна категория в UFC и е записал резултат от 2-1 на 77 кг. Първият му опит в 77 кг категория беше в огромен мач срещу Нейт Диас, като боеца от Стоктън принуди МакГрегър да се предаде.
Вторият мач в полусредна категория за МакГрегър също беше срещу Диaз, като ирландския боец изравни серията, като и двете схватки се проведоха през 2016 г. Последният мач в полусредна категория, в който МакГрегър участва в рамките на октагона, е последната призната победа в неговия рекорд. В този мач МакГрегър записа финиш с удари под една минута срещу Доналд Серони по време на тяхната схватка в началото на 2020 г.